A história deste local mágico remonta ao século 12, quando D. Manuel I ordenou a construção de um Mosteiro, denominado Real Mosteiro de Nossa Senhora da Pena.

Em 1755 o terramoto que atingiu Lisboa deixou o mosteiro praticamente todo em ruínas, e só em 1836 quando a Rainha Maria II se casou com Fernando II, estas ruínas e os terrenos que rodeiam a propriedade foram adquiridos pelo Rei, pois apaixonou-se por Sintra. 

Fernando II era conhecido como Rei-Artista. Como colecionador, ele plantou espécies arbóreas de todos os continentes ao longo do Parque da Pena, transformando estes 85 hectares no mais importante viveiro existente em Portugal.

Após a morte da rainha Maria II em 1853, Fernando II casou-se com Elise Hensler, uma cantora de ópera e condessa de Edla. Juntos, construiram o Chalet da Condessa de Edla, situado no Parque da Pena, e cuja visita está incluída no seu bilhete.

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